Етил 2-оксо-2-(тиофен-2-ил)ацетат ЦАС 4075-58-5

Одражавајући њихову високу стабилност, тиофени настају из многих реакција које укључују изворе сумпора и угљоводонике, посебно незасићене. Прва синтеза тиофена коју је спровео Мејер, објављена исте године када је открио, укључује ацетилен и елементарни сумпор. Тиофени се класично добијају реакцијом 1,4-дикетона, диестера или дикарбоксилата са сулфидизирајућим реагенсима као што је П4С10 као што је у Паал-Кнорр синтези тиофена. Специјализовани тиофени се могу синтетизовати на сличан начин користећи Лавессон-ов реагенс као сулфидизујући агенс, или путем Гевалдове реакције, која укључује кондензацију два естра у присуству елементарног сумпора. Други метод је Волхард-Ердманнова циклизација.

Тиофен се производи у скромним размерама од око 2,000 метричке тоне годишње широм света. Производња укључује реакцију у парној фази извора сумпора, обично угљен-дисулфида, и извора Ц-4, обично бутанола. Ови реагенси су у контакту са оксидним катализатором на 500–550 степени.

Етил тиофен-2-глиоксилат (4075-58-5) се такође може назвати етил-2-тиофенеглиоксилат; Етил алфа-оксотиофен-2-ацетат; етил естар тиофен-2-глиоксилне киселине; Етил 2-оксо-2-(2-тиенил)ацетат. Опасан је, па треба знати мере прве помоћи и друге. Као што су: Када је на кожи: прво треба испрати кожу одмах са пуно воде у трајању од најмање 15 минута док скидате контаминирану одећу. Друго, набавите медицинску помоћ у обући. Или у очи: Испирати очи са пуно воде најмање 15 минута, повремено подижући горњи и доњи капак. Затим ускоро потражите медицинску помоћ. Док се удише: Уклоните га са места излагања и одмах пређите на свеж ваздух. Дајте вештачко дисање док не дише. Када је дисање тешко, дајте кисеоник. И то чим се добије медицинска помоћ. Затим имате гутање производа: Испрати уста водом и одмах потражити медицинску помоћ.

Поред тога, етил тиофен-2-глиоксилат (4075-58-5) може бити стабилан под нормалним условима температуре и притиска. Није компатибилан са јаким оксидантима, изворима паљења, јаким киселинама, јаким базама и не смете носите га са некомпатибилним материјалима. И такође спречите да се разбије на опасне продукте распадања: иритирајуће и токсичне паре и гасове, угљеник диоксид, угљен моноксид.

Деривати фосфонске киселине су добили примену у складиштењу енергије и катализи. Такође су коришћени у размени јона, реакцијама енантиоселективне интеркалације и у самосастављању танких филмова који показују електроактивна својства. Осим тога, развијене су и полиелектролитне мембране на бази деривата фосфонске киселине које показују значајну отпорност на температуру и корозију, као и на нападе слободних радикала.

Деривати фосфонске киселине су такође занимљива једињења са фундаменталније тачке гледишта. У ствари, интринзична конформациона флексибилност њихових хидроксилних група, као и њихова способност да учествују у интеракцијама типа интра- и/или интермолекуларне Х-везе, и као акцептори и као донори, обично резултирају занимљивим молекуларним и супрамолекуларним архитектурама. Ово је појачано у случајевима када супституент везан за део фосфонске киселине такође има структурне карактеристике које изазивају истраживање (нпр. конформациона флексибилност, делокализација π-електрона, способност формирања Х-везе, између осталог).

Пријављена је синтеза нове фоспонске киселине, (2-оксо-2-(тиофен-2-}ил)етил) фосфонске киселине (ОТЕПА; шема 1), заједно са њеном структурном и спектроскопском карактеризацијом на молекуларном нивоу иу кристалној фази. ОТЕПА је једноставан дериват фосфонске киселине који одговара структурним карактеристикама за приказивање значајног броја конформера (има пет различитих степена унутрашње ротације који могу довести до конформационих изомера) и различитим типовима интра/интермолекуларних интеракција Х-типа [приказује пет електронегативни центри, плус делокализовани прстенасти π-систем, који може деловати као акцептори Х-везе (донори електрона), и две ОХ групе који могу да раде као донатори Х-везе].

Главни циљ овог чланка је да расветли различит значај главних интра- и интермолекулских интеракција које постоје у изолованом молекулу једињења и/или у кристалној фази. Ови подаци су релевантни за побољшање доступног знања о структурним карактеристикама и својствима фосфонске киселине. теоријски је испитан конформациони простор молекула ОТЕПА, а структурно и спектроскопски су окарактерисани најстабилнији конформери. Релативна стабилност конформера је објашњена на основу структурних карактеристика једињења, интрамолекуларне Х-везе успостављене између једне од ОХ група фрагмента фосфонске киселине и карбонилног атома кисеоника супституента која је главна интрамолекуларна интеракција одговорна за стабилизација конформера најниже енергије једињења.

Веома интересантно је да је контакт О⋯С између карбонилног атома кисеоника и атома сумпора у тиофенском прстену (који је сличан контакту типа Н⋯С који је раније пронађен у другим молекуларним системима) такође важна интрамолекуларна интеракција у одређивању стабилност два најнижа енергетска конформера ОТЕПА. С друге стране, у кристалу је интрамолекуларна Х-веза која стабилизује најниже енергетске конформере изолованог ОТЕПА молекула замењена интермолекуларним Х-везама успостављеним са суседним молекулима, тако да су одабране конформације у кристалној фази структуре више енергије. док је изолован (са енергијама већим од оне најстабилнијег конформера за више од 13 кЈ мол−1). ОТЕПА је тада занимљив пример једињења које показује конформациону селекцију након кристализације која захтева значајну структурну реорганизацију.