Електрофилна супституција пиридина

Пиридин је хетероциклични прстен са "π-дефицијентом", а његова густина електронског облака је мања од бензена, тако да је његова активност реакције електрофилне супституције такође нижа од бензена, и упоредива је са нитробензеном. Због пасивизације атома азота на прстену, услови реакције електрофилне супституције су оштри и принос је низак, а супституенти углавном улазе у 3( ) позицију.
У поређењу са бензеном, циклична електрофилна супституција пиридина постаје тежа, а супституенти углавном улазе у 3( ) позицију, што се може објаснити релативном стабилношћу интермедијера.
Електрофилна супституција пиридина је тежа од оне бензена због присуства електрично апсорбујућих атома азота и позитивни јони интермедијера нису тако стабилни као одговарајући интермедијери супституисани бензеном. Упоређујући положај напада електрофилног реагенса, може се видети да при нападу на позиције 2( ) и 4( ) формирани интермедијер има формулу границе резонанције која је позитивно наелектрисана на електронегативном атому азота, који је изузетно нестабилан и 3( ) супституисани интермедијер нема ову екстремно нестабилну граничну формулу, а његов интермедијер је стабилнији од интермедијера који напада позиције 2 и 4. Стога се производи замене 3 позиције лако генеришу.